Swainsonine苦馬豆素因最初由Colegate從灰苦馬豆中分離出來(lái)而得名,其分子式為C8H15NO3,相對分子量為173,熔點(diǎn)144-145 ℃,易溶于水,以及甲醇、乙醇、乙酸乙酯、正丁醇,不溶于氯仿、丙酮等有機溶劑,純品為白色針狀晶體,酸解離常數pKa 為7.4。
苦馬豆素因最初由Colegate從灰苦馬豆中分離出來(lái)而得名,其分子式為C8H15NO3,相對分子量為173,熔點(diǎn)144-145℃,易溶于水,以及甲醇、乙醇、乙酸乙酯、正丁醇,不溶于氯仿、丙酮等有機溶劑,純品為白色針狀晶體,酸解離常數pKa為7.4。
苦馬豆素首先是由澳大利亞學(xué)者Colegate等從灰苦馬豆(Swainsonacanescens)中分離到的一種純毒素而得名,其發(fā)現歷經(jīng)一個(gè)世紀。
自從Marsh證實(shí)瘋草病與采食某些棘豆屬和黃芪屬植物有關(guān)以后,許多學(xué)者進(jìn)行了毒素的分離研究.Colegate利用α-甘露糖苷酶為工具從灰苦馬豆中分離出一種純毒素,并鑒定為吲哚茲定生物堿(indolizidinealkaloids)--苦馬豆素。
在我國,曹光榮等從黃花棘豆中分離出苦馬豆素,并證實(shí)了這種生物堿對α-甘露糖苷酶有很強的抑制作用.隨后顧百群、王凱、趙寶玉、黃有德等的實(shí)驗進(jìn)一步證實(shí)了甘肅棘豆、莖直黃芪、變異黃芪中也含有苦馬豆素。
童德文等通過(guò)升華法和高效液相色譜分離法從甘肅棘豆中分離得到苦馬豆素純品,提取率分別為0.0014%和0.0052%.James等在苦馬豆素及相關(guān)糖苷酶抑制劑學(xué)術(shù)會(huì )議上指出,苦馬豆素是植物能引起瘋草中毒癥狀的毒素。
化學(xué)性質(zhì)
它由兩個(gè)共用1個(gè)碳原子和1個(gè)氮原子的環(huán)以及3個(gè)羥基構成.從表面上看,該化合物結構式相對簡(jiǎn)單,但由于4個(gè)手性碳原子的存在,使得對其進(jìn)行手性全合成變得難度很大。
合成
由于苦馬豆素的優(yōu)異生物活性及天然來(lái)源含量極小,引起科學(xué)家對其合成的極大興趣.自從1984年對苦馬豆素進(jìn)行全合成以來(lái),20余年時(shí)間里文獻共報道了30余條全合成路線(xiàn)。